Στο ευρύ κοινό, ο Δημήτρης Παπαμιχαήλ έχει συνδεθεί με την Αλίκη Βουγιουκλάκη, ωστόσο πριν από την σταρ του ελληνικού κινηματογράφου, φαίνεται πως είχε μια μακρά σχέση με άλλη γυναίκα.

Ο πασίγνωστος ηθοποιός, είχε σχέση με άλλη συνάδελφό του, με την οποία τους ένωνε η αγάπη για το θέατρο, οι ίδιες καλλιτεχνικές ανησυχίες και ο αλληλοσεβασμός.

Ο λόγος για τη σπουδαία Δέσπω Διαμαντίδου. Η γνωριμία τους ξεκίνησε στο Εθνικό Θέατρο το 1955, με εκείνον νεαρό μαθητή και εκείνη ήδη καταξιωμένη πρωταγωνίστρια.

Οι φήμες της εποχής ήθελαν τον Παπαμιχαήλ να έχει παντρευτεί μυστικά τη Διαμαντίδου, ωστόσο αυτό ήταν κάτι που δεν επιβεβαιώθηκε ποτέ, από τότε μέχρι και σήμερα.

Έμειναν μαζί επτά χρόνια και συνεργάστηκαν στη σκηνή δεκάδες φορές. Όμως όλα άλλαξαν όταν μπήκε στη ζωή του η Αλίκη Βουγιουκλάκη.

Η σχέση τους διαλύθηκε αθόρυβα, χωρίς δημόσιες εντάσεις, με την ίδια να κρατά πάντα μια αξιοπρεπή στάση, ακόμη κι όταν έμαθε για τον αρραβώνα του με τη Βουγιουκλάκη μέσα από τα δημοσιεύματα των εφημερίδων που έβλεπε κρεμασμένες στα μανταλάκια των περιπτέρων.

Μάλιστα, σύμφωνα με πληροφορίες, η Δέσπω Διαμαντίδου ήταν τόσο αξιοπρεπέστατη, που έστειλε λουλούδια και ευχές στο νέο ζευγάρι.