Το βίντεο κλιπ του τραγουδιού της Μαντόνα «La Isla Bonita» από το άλμπουμ της True Blue που κυκλοφόρησε το 1986, έφτασε πρώτο τις 1 δισ. προβολές στο YouTube. 

Το βίντεο κλιπ σκηνοθέτησε η Μαίρη Λάμπερτ, γνωστή για τη δουλειά της στα μουσικά βίντεο των Janet Jackson , Sting και the Eurythmics. Η ίδια σκηνοθέτησε επίσης τα τραγούδια «Like A Virgin» και «Material Girl».

Το single εμπνευσμένο από τη λατινική μουσική περιλαμβάνει ισπανική κιθάρα φλαμένκο και μαράκες. Η Μαντόνα, εμφανίζεται να παίζει δύο εκδοχές του εαυτού της. Συγκεκριμένα, η ίδια εμφανίζεται σε κάποιες σκηνές να φορά ένα κόκκινο φόρεμα που μοιάζει με αυτό των χορευτών φλαμένκο, καθώς χορεύει μέσα από ένα φωτισμένο δωμάτιο με κεριά, ενώ σε κάποια άλλα στιγμιότυπα βρίσκεται μέσα σε ένα άδειο σπίτι κοιτάζοντας κρυφά από το παράθυρο του δωματίου της ένα μουσικό του δρόμου.

Το τραγούδι και το βίντεο κλιπ εστιάζουν στα δυνατά σημεία της Μαντόνα και εξερευνούν την έλξη μεταξύ της καθολικής της ταυτότητας και της σεξουαλικότητάς της, θεματική παρόμοια με αυτή του τραγουδιού της «Like A Prayer» του 1989

Ενώ το «La Isla Bonita» κατέχει το ρεκόρ των περισσότερων προβολών στο YouTube, το μουσικό βίντεο του «Like A Prayer» ήταν αυτό που προκάλεσε τις περισσότερες αντιδράσεις. Πολλοί αντέδρασαν αρνητικά εκείνη την εποχή για την παραποίηση των καθολικών θρησκευτικών συμβόλων εντός του βίντεο κλιπ της.

Τα επόμενα βίντεο της Madonna με τις περισσότερες προβολές στο YouTube είναι το “Hung Up”, με 531 εκατομμύρια προβολές, το “Bitch I’m Madonna” με τη Nikki Minaj με 368 εκατομμύρια προβολές και ακολουθεί το “Like a Prayer” με 341 εκατομμύρια προβολές.