Για δεκαετίες, το Playboy αποτέλεσε ένα από τα πιο αναγνωρίσιμα περιοδικά στις ΗΠΑ, προκαλώντας συζητήσεις και αντιδράσεις ήδη από τα πρώτα χρόνια της κυκλοφορίας του.

Ο Χιου Χέφνερ δημιούργησε ένα έντυπο που δεν περιορίστηκε στις φωτογραφίσεις, αλλά συνδέθηκε με την ποπ κουλτούρα, την ψυχαγωγία και τις κοινωνικές αλλαγές της εποχής.

Το πρώτο τεύχος κυκλοφόρησε το 1953, με τη Μέριλιν Μονρόε στο εξώφυλλο. Η επιλογή της διάσημης ηθοποιού αποδείχθηκε εξαιρετικά επιτυχημένη και συνέβαλε στο να γίνει το τεύχος συλλεκτικό. Η αρχική τιμή του ήταν μόλις 50 σεντ, ενώ σήμερα τα αυθεντικά αντίτυπα σε καλή κατάσταση μπορούν να αποκτήσουν σημαντική συλλεκτική αξία.

Η δημοτικότητα του Playboy αυξήθηκε θεαματικά τις επόμενες δεκαετίες, με το περιοδικό να φιλοξενεί στα εξώφυλλά του πολλές από τις πιο γνωστές γυναίκες της εποχής.

Ανάμεσά τους ξεχώρισε η Πάμελα Άντερσον, η οποία συνδέθηκε ιδιαίτερα με την ιστορία του Playboy και εμφανίστηκε πολλές φορές στις σελίδες του. Η παρουσία της θεωρήθηκε χαρακτηριστική μιας περιόδου κατά την οποία το περιοδικό προσπαθούσε να διατηρήσει την επιρροή του σε μια αγορά που άλλαζε.

Ιδιαίτερη αίσθηση προκάλεσαν επίσης τα εξώφυλλα με τη Ντόλι Πάρτον, την Κιμ Μπάσιντζερ και τη Μαντόνα. Κάθε μία από αυτές τις εμφανίσεις προκάλεσε έντονο ενδιαφέρον, ενώ ορισμένα τεύχη έγιναν περιζήτητα ήδη από την κυκλοφορία τους.

Ξεχωριστή θέση στην ιστορία του περιοδικού κατέχει και η Άννα Νικόλ Σμιθ, η οποία ταυτίστηκε σε μεγάλο βαθμό με την εικόνα του Playboy και έγινε μία από τις πιο χαρακτηριστικές παρουσίες του.

Από τη Μονρόε έως τις σταρ των επόμενων δεκαετιών, τα εξώφυλλα του Playboy αποτέλεσαν συχνά αντικείμενο συζήτησης και συνέβαλαν στη διαμόρφωση της εικόνας του περιοδικού ως ενός από τα πλέον αναγνωρίσιμα έντυπα της αμερικανικής ποπ κουλτούρας.